آلکينها هيدروکربن‌هايي هستند که دست کم يک پيوند سه‌گانه بين دو اتم کربن دارند. از آن‌جا که کوچکترين آلکين که نام آيوپاک آن اتين (C2H2) است، پيشتر به نام استيلن شناخته مي‌شده است؛ آلکينها به نام استيلن‌ها يا گروه اسيتيلني نيز ناميده مي‌شوند.
نامگذاري آلکينها
روش سنتي
• در نامگذاري معمولي ، آلکينها به عنوان مشتقات استيلني نامگذاري مي‌شوند. معمولاً براي نامگذاري استيلن‌هاي کوچک از اين روش بهره گرفته مي‌شود.
روش آيوپاک
روش جامع براي نامگذاري آلکينها روش آيوپاک(IUPAC) است و اصول آن ، مشابه نامگذاري آلکنهاست و با رعايت نکات زير انجام مي‌شود:
• درازترين زنجيري را که پيوند سه گانه در آن قرار دارد، مشخص و کربنهاي زنجير اصلي را از طرفي شماره گذاري مي‌کنيم که اولين کربن پيوند سه‌گانه شماره کوچکتري را داشته باشد.
• نام گروهها و شماره کربن محل آنها را معين و به ترتيب الفباي انگليسي مرتب مي‌کنيم.
• با ذکر شماره کربن محل پيوند سه‌گانه و تغيير نام آخر زنجير از ane به yne نامگذاري به پايان مي‌رسد.
خواص فيزيکي
خواص فيزيکي آلکينها ، مشابه آلکنهاي هم کربن است. آلکينها ، ترکيباتي با قطبيت بيشتر هستند که در حلالهاي با قطبيت کمتر مثل تتراکلريد کربن ، بنزن و اترها بخوبي حل مي‌شوند، ولي در آب نامحلولند. همانند ساير هيدروکربنها سبکتر از آب هستند. بررسي و مقايسه نقطه ذوب و نقطه جوش اين مواد نشان مي‌دهد که با افزايش تعداد کربن نقطه جوش افزايش مي‌يابد و با شاخه‌دار شدن کاهش مي‌يابد.
فرآوري
به طور کلي دو روش زير براي فرآوري آلکينها به کار مي‌رود:
1. تبديل يک آلکين به آلکينهاي ديگر است که با تغيير و بزرگ کردن آلکينهاي کوچک امکان‌پذير مي‌باشد.
2. به وجودآوردن پيوند سه‌گانه کربن-کربن در مولکول مي‌باشد که با انجام واکنشهاي شيميايي مناسب انجام پذير مي‌باشد.
تقسيم بندي استيلن‌ها
استيلن‌هاي حقيقي يا انتهايي (terminal acetylenes)
به ترکيباتي از اين گروه اطلاق مي‌شود که حداقل يک اتم هيدروژن متصل به کربن sp در آنها وجود داشته باشد. مثلا پروپن (متيل استيلن) يک استيلن حقيقي است. به همين ترتيب ، فنيل استيلن و ترسيوبوتيل استيلن از استيلن‌هاي حقيقي مي‌باشند.
استيلن‌هاي داخلي (internal acetylenes)
هرگاه پيوند سه گانه کربن به کربن درجايي از مولکول قرار گرفته باشد که کربنهاي با هيبريد sp به استخلاف متصل باشند، استيلني را داخلي مي‌نامند، مثل دي‌متيل استيلن ، دي‌فنيل استيلن و دي‌ترسيوبوتيل استيلن.
آلکينها با چند روش نامگذاري مي‌شوند:
در نامگذاري معمولي ، آلکينها به عنوان مشتقات استيلني نامگذاري مي‌شوند. معمولا براي نامگذاري استيلن‌هاي کوچک از اين روش استفاده مي‌شود. روش جامع براي نامگذاري آلکينها روش (IUPAC) است و اصول آن ، مشابه نامگذاري آلکنهاست و با رعايت نکات زير انجام مي‌شود:
1. طولاني ترين زنجيري را که پيوند سه گانه در آن قرار دارد، مشخص و کربنهاي زنجير اصلي را از طرفي شماره گذاري مي‌کنيم که اولين کربن پيوند سه‌گانه شماره کوچکتري را داشته باشد.
2. نام گروهها و شماره کربن محل آنها را معين و به ترتيب الفباي انگليسي مرتب مي‌کنيم.
3. با ذکر شماره کربن محل پيوند سه‌گانه و تغيير نام آخر زنجير از ane به yne نامگذاري به پايان مي‌رسد.
ساختمان استيلن
اتين يا استيلن ، کوچکترين عضو خانوده بزرگ آلکينها (استيلني‌ها) مي‌باشد. به طريق کوانتوم مکانيکي ، اگر بخواهيم با دو اتم هيدروژن ، مولکولي را ايجاد کنيم، لازم است کربن‌ها با يک پيوند سه‌گانه به يکديگر متصل شوند. براي ايجاد مولکولي اتمهاي کربن بايد هيبريد sp داشته باشند. يکي از اين اوربيتالهاي هيبريدي به کربن و ديگري به هيدروژن متصل و اوربيتالهاي py و Pz نيز دو پيوند ? را ايجاد مي‌کنند.
با شناختي که از دو پيوند دوگانه کربن به کربن و کربن به هيدروژن آلکنها داريم، انتظار مي‌رود که طول پيوند سه گانه کربن- کربن و کربن- هيدروژن در استيلني‌ها کوتاهتر باشد. طول پيوند سه گانه کربن- کربن 1,20 آنگستروم و کربن- هيدروژن 1,60 آنگستروم اندازه گيري شده است.
خواص فيزيکي آلکينها
خواص فيزيکي آلکينها ، مشابه آلکنهاي هم کربن است. آلکينها ، ترکيباتي با قطبيت کمتر مي‌باشند که در حلالهاي با قطبيت کمتر مثل تتراکلريد کربن ، بنزن و اترها بخوبي حل مي‌شوند، ولي در آب نامحلولند. همانند ساير هيدروکربنها سبکتر از آب هستند. بررسي و مقايسه نقطه ذوب و جوش اين مواد نشان مي‌دهد که با افزايش تعداد کربن نقطه جوش افزايش مي‌يابد و با شاخه‌دار شدن کاهش مي‌يابد.
دو روش کلي براي تهيه آلکينها وجود دارد:
1. تبديل يک آلکين به آلکينهاي ديگر است که با تغيير و بزرگ کردن آلکينهاي کوچک امکان‌پذير مي‌باشد.
2. ايجاد پيوند سه گانه کربن- کربن در مولکول مي‌باشد که با انجام واکنشهاي شيميايي مناسب انجام پذير مي‌باشد.
روشهاي صنعتي تهيه استيلن
استيلن ، کوچکترين عضو خانوده استيلني‌هاست و در صنعت از اهميت ويژه اي برخوردار است. به عنوان ماده اوليه و پيش ماده در سنتز و تهيه مواد شيميايي مختلف مورد نياز مي‌باشد. از اين رو ، روشهاي صنعتي زيادي براي توليد انبوه اين ماده ابداع شده است.
• کاربيد کلسيم از واکنش آهک و زغال کک و در دماي بالا (با استفاده از کوره هاي الکتريکي) تهيه مي‌شود. حسن اين ماده در اين است که قابل نگهداري و به سهولت قابل حمل مي‌باشد و لذا در هر جا و مکاني تهيه استيلن امکان‌پذير مي‌باشد.
CaO + 3C ? C2Ca + H2O? H-C?C-H |
• از اکسيد شدن جزئي و محدود متان در دماي بالا نيز استيلن در اشل صنعتي توليد مي‌شود. با اين روش صنعتي ، ضمن اين که استيلن سنتز مي‌شود، گازهاي با ارزش هيدروژن و منوکسيد کربن نيز توليد مي‌شود که اهميت سنتزي فراوان دارد (به عنوان مثال در سنتز متانول مورد استفاده قرار مي‌گيرند).
CH4 + O2 ? 2CO + 10H2+ 2H-C?C-H |
• از اکسيد شدن متان در دماي حدود 1500 درجه سانتي‌گراد و در مدت زمان بسيار کوتاه 0.1 ثانيه نيز استيلن و هيدرژن توليد مي‌گردد.
منبع: www.atcce.com
ويکي پديا